Chandler计划向Monica求婚,他事先订好餐厅,准备好戒指,打算在当晚完成求婚。到达餐厅后,Monica的前男友Richard也出现在同一地点。Richard当面向Monica表白,称自己仍然爱她,愿意与她结婚并组建家庭。Monica受到震动,Chandler原本的安排被打乱。
面对Richard的表态,Chandler临时放弃求婚计划。慌乱之中他脱口说自己根本不想结婚,Monica因此受到伤害。两人为此发生争执,求婚未能完成,彼此关系陷入僵局。Monica开始重新考虑这段感情的走向。
另一边,Phoebe和Joey陪Rachel出席一场慈善拍卖会。Joey在会上误举手,拍下一艘帆船。三人随后讨论如何处理这件拍品。本集结束时,Chandler的求婚以失败告终,Monica对两人的未来感到动摇。